En el año 2004 la Junta Departamental de Maldonado y en consecuencia, en el 2005 el Parlamento Nacional, declararon el 19 de octubre como el Día de Maldonado. Diferentes actividades se cumplen con motivo de celebración. Entre ellas se cumple una feria en la plaza San Fernando con variados entretenimientos y música durante esta jornada.
Dicha fecha -19 de octubre - coincide con la mencionada en el primer documento donde se denomina a la región como Maldonado. Este documento corresponde a una Orden Real dictada por el Rey Felipe II en 1594, en donde sugiere poblar la isla de Maldonado (actual Gorriti).
En tanto, el nombre Maldonado, se cree que hacía alusión a uno de los tripulantes de la expedición de Gaboto -Francisco Maldonado - que se quedó en el Río de la Plata en 1527 y no emprendió el regreso a España con el resto de la tripulación.
Actividades hoy por esta fecha:
17:30 horas, Cierre de la Muestra fotográfica Kenopsia, de Flavio Manzione (Teatro de la Casa de la Cultura de Maldonado). Presentación musical del Cuarteto Atípico.